Como escreve o historiador Laurence William White:
Ao fundir prostituição com roubo e chantagem, Chicago May rapidamente se tornou uma figura reconhecível entre jogadores, gangsters e cortesãs.
Nascida na Irlanda em 1871, Mary Ann Duignan sentiu desde cedo o chamado da vida além-mar. Em 1890, ele saiu de casa, uma decisão que, explica Lauren Byrne em sua resenha da biografia de Nuala O'Faolain, não era incomum numa época em que metade da população da Irlanda pós-fome estava emigrando. No entanto, Duignan escolheu uma abordagem diferente para sua jornada.
Como Byrne aponta:
May saiu de casa no meio da noite, levando consigo as economias de toda a família.
Ao contrário de outros emigrantes europeus, Duignan fez a viagem transatlântica ostensivamente, usando os seus ganhos ilícitos para viajar em primeira classe. “Ela se deleitou com a destruição social que causou”, escreve Byrne, descrevendo-a como “uma camponesa entre a nobreza”.
Depois de uma parada em Nova York, Duignan mudou-se para Nebraska, onde conheceu e se casou com Dal Churchill, “o primeiro de seus vários casamentos breves”, explica Byrne. Após a trágica morte de Churchill, ela se mudou para Chicago, adotando o apelido de "Chicago May".
Durante a Feira Mundial de 1893 , a cidade fervilhava de expectativas. Embora se esperasse que a exposição gerasse novos empregos e revitalizasse uma área afetada pelo desemprego e pelos sem-abrigo, essas esperanças não se concretizaram.
Como Byrne menciona:
Quando cem empregos para mulheres foram oferecidos na feira mundial, 10 mil candidatas compareceram.
A necessidade superou em muito a oportunidade. May, como muitas mulheres na cidade, foi forçada a recorrer ao trabalho sexual para sobreviver.
Byrne diz que May preferia chamar a si mesma de “texugo”, uma vigarista que seduzia suas vítimas com sexo.
Mais tarde, voltou para Nova York, onde continuou ganhando a vida com suas "travessuras" e como showgirl. Embora não haja muitas referências às suas proezas no coro, suas habilidades de extorsão continuaram a aumentar, incorporando a chantagem ao seu repertório.
De acordo com White:
Ela usou cartas ou fotografias comprometedoras; as vítimas faziam pagamentos substanciais e repetidos para evitar a exposição ou a ameaça da ira do seu fictício “marido”.
Ela conseguiu realizar seu golpe na América do Norte e do Sul.
Essas manobras deram-lhe a oportunidade de levar uma vida de luxo, e um jornal a descreveu como uma mulher cujos “anéis de diamante eram tão grandes quanto nozes de nogueira”. Durante anos, ela andou pela cidade encantando ou subornando. Porém, por mais habilidoso que seja o criminoso, é fundamental saber quando sair do local. E Chicago May sabia que seu tempo havia acabado e fugiu para a Europa quando a polícia começou a se aproximar demais.
Em Londres, conheceu Eddie Guerin; Juntos, eles roubaram um escritório da American Express em Paris. Embora tenha conseguido chegar a Londres antes de ser presa, ela “lealmente, ainda que estupidamente”, regressou a França e, como resultado dos seus problemas, recebeu uma sentença de cinco anos na prisão de Montpellier, escreve Byrne.
No entanto, sua permanência na prisão foi breve. De acordo com White, May "seduziu e chantageou o médico da prisão para que assinasse um atestado médico para sua libertação" no meio de sua sentença. Mais tarde, ela enfrentou novamente o tribunal por uma tentativa de homicídio contra Guérin, resultando em outra pena de prisão.
Embora May finalmente tenha retornado aos Estados Unidos, sua vida não era mais tão glamorosa como antes. Segundo o relato de White, com a saúde debilitada e lutando contra o alcoolismo, ela teve frequentes problemas legais, morreu em 1929 devido a complicações resultantes de uma cirurgia.
É fácil considerá-la uma mulher perigosa e indiferente; Na verdade, ela mesma escreveu que “nunca me ocorreu que o crime fosse um pecado”, mas grande parte da sua vida reflete os desafios da época.
Como Byrne aponta:
As opções para uma camponesa na Irlanda do século XIX eram o casamento ou a emigração. A exaustiva monotonia do trabalho doméstico não era uma proposta atraente para alguém que cruzou o Atlântico no esplendor da primeira classe.