Os primeiros anos de vida de Bender não foram nada fora do comum. Nascido em 1921, Bender morou em Duryea, Pensilvânia, onde trabalhou em uma fábrica. Após o terrível ataque a Pearl Harbor, no Havaí, em 1941, Bender se juntou ao United States Army Air Corps, estacionado no Fort George G. Meade, Maryland. Ele serviu de junho de 1942 a outubro de 1943 - como técnico de prótese dentária - e recebeu dispensa honrosa. Bender, sua mãe Ellen e seu padrasto, Michael Ardolino, construíram um lar para si próprios em Bridgeport, Connecticut. E foi aí que as coisas começaram a ficar estranhas. Michael J. Bielawa - poeta e autor de Wicked Bridgeport- afirma que Bender “foi empregado como cronometrista chefe da Acme Shear Co., o maior fabricante mundial de tesouras. A fábrica estava localizada do outro lado do rio Pequonnock, no centro da cidade, nas ruas Hicks e Knowlton. Bender preencheu sua sala com uma variedade de vinte relógios de carrilhão. A cada quinze minutos, 784 Broad Street ressoava com o barulho de sinos.” As coisas estranhas haviam começado, logo em seguida veio a decisão de Bender de converter o quarto do sótão em que ele vivia no que pode ser corretamente denominado como sua "Câmara dos Horrores".
Obras de arte de morcegos, monstros, carniçais e crânios adornavam as paredes. Quase não havia espaço para o papel de parede. Imagens de vampiros, a Lua, uma cabeça de cavalo e gatos pretos podiam ser vistas. Curiosamente, Bender pintou um quadro que mostrava um homem encapuzado usando um chapéu fedora enquanto perambulava por um antigo cemitério coberto de árvores após o pôr do sol. Tanto a capa quanto o chapéu eram, é claro, pretos.
Os Fedoras eram, e ainda são, parte integrante dos trajes do MIB. À luz disso, talvez haja uma parte da história que se perdeu para sempre. Bender era muito solitário (ele se casaria mais tarde). Grande parte de seu tempo livre era gasto assistindo a filmes de ficção científica e filmes de terror nas noites de sábado. Segundo o próprio Bender, suas visitas ao cinema local eram sempre feitas sozinho. Assim como as caminhadas noturnas de volta para casa. Quando os poucos amigos que Bender tinha se reuniam, ele os entretinha com efeitos sonoros assustadores que ecoavam pela sala. Foi tudo muito divertido - embora inegavelmente estranho. E certamente não deve ter sido saudável viver em uma situação tão claustrofóbica. Até o próprio Bender teve que admitir: “Tarde da noite, o sótão se tornou um lugar assustador.”